História

Fundado em 4 de dezembro de 1918, a história do clube se confunde com a recente da cidade. Nos anos dourados, protagonizou grandes duelos amistosos contra equipes importantes, como o América Mineiro e o Botafogo-RJ. Às vésperas da Copa do Mundo de 1970 o astro da Seleção Brasileira e do Cruzeiro Piazza atuou pelo alvirrubro em amistoso contra uma combinado formado por jogadores da cidade de Bom Despacho. A hegemonia local do São Bento foi intensa nessa época, a força era tanta que os treinos do clube eram verdadeiros jogos e confrontos contra equipes locais eram sinônimos de goleadas esmagadoras.

Foi nessa época que o São Bento conquistou a maioria dos seus títulos itapecericanos, sendo que o União e o Independente não possuíam forças para competir contra o clube da Colina, que, para muitos, atingiu naquela época um patamar de profissionalismo até então não experimentado no futebol local e jamais repetido posteriormente.

Nos anos 80, devido ao fechamento do União, a recém-fundada Boaviagense tornou-se o maior adversário do Leão naquele período. Na época, as equipes de Itapecerica, disputavam o Campeonato da Cidade contra clubes convidados de cidades vizinhas, como o Flamengo e o Fluminense de Pedra do Indaiá. Também devido ao recesso do rival, foi nessa época que o São Bento recebeu em seus quadros os maiores ídolos da geração mais vitoriosa do Galo Tricolor, inclusive o centro-avante Marcão e os zagueiros Danga e Beto.

Em dezembro de 1991, a Liga Itapecericana de Futebol Amador (LIFA) foi fundada e passou a organizar os campeonatos da cidade, que antes ficavam a cargo dos clubes. Nessa nova fase, devido às más administrações que enfrentou e também em virtude da não realização de campeonatos em vários anos, o São Bento teve apenas cinco conquistas municipais: 1992, 1993, 2000, 2012 e 2016.

No mesmo período, contudo, conquistou o seu primeiro título regional em 1997 e repetiu a façanha no ano de 2012.

Rivalidade

Seu maior rival é o União Esporte Clube. O São Bento possui larga vantagem nos confrontos diretos. O time do bairro Arranca-Toco foi fundado 20 anos depois do São Bento, chegou a ganhar dois campeonatos nos anos 50, mas esteve em jejum contra o Leão da Colina entre 1956 e 1976. Nos anos 2000, os dois clubes deixaram de bipolarizar o futebol local devido ao crescimento da Boaviagense, contudo, no ano de 2012, após 13 anos, voltaram a decidir o certame municipal. No embate, o São Bento saiu vencedor e quebrou seu hiato de títulos itapecericanos no Século XXI.